宇都宫尚纲立马跑去足利藤氏那指责那须高资，而足利藤氏对于那须氏这种不听命令的国人自然不满，当即下达了讨伐令。

宇都宫尚纲大喜，他再度纠集两千人马，包围了那须氏的喜连川城，那须高资立马出兵救援。

那须高资知道宇都宫军人多势众，他与手下家臣商议，随后避开宇都宫主力大军，然后在领内西桥氏家·喜连川间的东山道设下三百伏兵。

此地正是东山道五月女坂（早乙女坂）左近。

宇都宫尚纲毫不知情，直接率领大军进入埋伏圈，辰时，宇都宫军正在悠然通过五月女坂的时候，路边伏兵并出，那须足轻个个拼着性命夹击尚纲本阵。

尚纲的旗本毫无防备，被打了个措手不及，宇都宫一族笠间家大将满川民部少辅忠亲统带亲兵阻挡那须军，被敌军以七打一，在这场“七骑讨”中战死。

同属宇都宫一族的横田五兄弟指挥亲兵二百余奋战，与那须军来回缠斗，直到兄弟五人先后血溅当地。而尚纲的老冤家芳贺高照，也在是役中奋战而死。

尚纲迅速斟酌战况，策马阵前指挥部属，很快让部下稳定下来。

但是那须党中使弓的名手鲇濑瞄上了他。

鲇濑弥五郎实光，那须七党之一伊王野资宗的重臣，他放箭射中尚纲前胸，当下堕马死去。

尚纲一死，宇都宫军心大溃，在惊慌中败归家乡。

尚纲战死后，四岁的儿子伊势津丸（一说加贺寿丸）在芳贺高定监护下就任宇都宫家主。

伊势津丸即后来的宇都宫广纲，生来病弱，兼以年纪幼小，不能约束众臣，宇都宫城在一片混乱中落入趁火打劫的家臣壬生纲雄之手，芳贺高定只得护伊势津丸逃往真冈城。

上杉宪义得知这个消息，他岂能坐失良机，对于里见家，他只能下次再收拾了。

7017k