张松仍不死心，他与曹操的相府管家杨修周旋时，以他过目不忘的惊人记忆力将曹操颇为自负的“孟德新书”，故意说成是“蜀川三岁小儿皆能背诵，何谓新书”，来嘲讽曹操，又正好犯了曹操的大忌。

而当曹操向张松显示军威，欲令益州臣服时，张松又连数曹操往日的败绩。这又犯了曹操的平生大忌，他下令将张松斩杀。后得杨修、荀攸等求免，说张松从蜀川远道来贡，若斩杀，则天下从此无人敢进许都，曹操一听，正好点中了他为子孙王者之业计算的心事，才免了张松的死罪。曹操对张松无半分客气，下令将他乱棒打了出府。

张松离开许都，心中又羞又愧又恨，暗道：我本有臣服曹操之心，故暗绘军机图，欲献给他。不料曹操此人如此傲慢无礼，不能容物，我就算臣服于他，又有甚乐趣？此事再也休提了！

张松一路上辗转不安，暗道：我已在刘璋面前夸下海口，说必解益州之危，如今空手而回，又惹恼了曹操，益州形势更加危急，回去必被人耻笑终生矣！我该如何是好呢？

张松心神恍惚间，不觉已抵一处三岔路口。一条是原路，折返回曹操的疆界，一条是入西川的山路，循此可回返刘璋的益州，一条却是进入荆州地界的大道，可直达刘备坐镇的荆州南郡。

张松站在三岔路口正中，不由顿住马步，勒马不前，心中十分为难，暗道：“折返原路再见曹操，那是自取其辱，此路难行；走返益州，却又如何向刘璋及益州百姓交代？只怕落得个遗臭万年的身后名也！最后一条路通向荆州，而荆州是刘玄德的疆土，未知刘玄德如何对待我这落魄之人呢？”张松左思右想，停马不前，但觉这三条路条条难行，三面徘徊，矛盾之极。

就在张松万般无奈，不知如何抉择前路之际，通往荆州大道的南面，忽然扬起一阵灰尘，直向张松这面冉冉而近。

不一会，便见一员英武将军，并无携带马战武器，仅背插一柄宝剑，率五百骑兵，风驰电掣的奔近。

英武将军见到张松一行数骑，立刻勒住马缰，向张松欠身道：“来者莫非是张松先生么？”

张松见这位将军神威凛凛，但却恭敬有礼，心中先生敬意，便也欠身回道：“在下正是益州张松。”

英武将军一听，慌忙滚鞍下马，身后五百骑兵，亦一齐下马，恭立两旁。英武将军向张松揖拜道：“末将赵子龙，等候张先生多时矣。”

张松一听，不由肃然起敬，忙道：“莫非是威镇大江南北的常山赵子龙吗？”

赵子龙拱手道：“不敢当，末将奉主公刘玄德及军师诸葛孔明令，知张先生路经荆州，为表敬意，特备酒食进献先生。”

说时，早有兵士跪奉酒菜，向张松奉酒菜，赵子龙亦亲手斟酒，向张松奉敬，张松接酒，一饮而尽，心中不由一动。暗道：素闻荆州刘备乃汉室宗亲，又是刘璋的族弟，仁义待人之心远播天下，又十分礼敬贤能之士，不料就连其手下之将亦如此谦逊，看来所传不虚啊！

张松心中转念，登时有了主意，心想：刘玄德既如此仁厚，又是刘璋的族弟，益州之事，何不与他细商？以免益州军民陷入曹操残暴铁掌之下。

张松打定主意，便向赵子龙拱手道：“赵将军，张松先行谢过刘皇叔和诸葛亮先生厚待之意。我正想赴荆州拜会，未知将军肯引路否？”

赵子龙一听，即欣然道：“欢迎！欢迎！赵子龙乐意之极，这便请先生上马，我当率兵随后护送。”