自从五年前，里见义弘不服足利义时的减封令举兵作乱之日起，关东国人众内部反乱国人与奥州国人众勾结爆发惊动天下的永禄一揆，整个关东再次掀起一波叛乱，盛怒的足利义时带着舰队突袭房総半岛，用大炮轰开佐贯城厚实的大手门，完成火炮在关东的第一次亮相。

这场永禄一揆从永禄五年开打，断断续续一直持续到永禄十年，期间大战小战数十场双方死伤的士卒数万之多，被牵连的无辜平民更多达数百万，足利义时用他的铁血手段再次震慑住敢于挑战关东将军威严的宵小之徒。

“可是这几年的奥州战争打的很艰苦啊！我已经很久没有回家了。”

“是啊！打了降走了又反，再回来打一遍，真的好难啊！”

陆奥国人众是不服关东足利家的，尤其是伊达辉宗就格外的不服气，伊达氏的亲族一门众涵盖奥州南部一大片领地，芦名氏、亘理氏、国分氏、留守氏、田村氏、岩城氏全部站在伊达辉宗一侧，白河结城氏、二本松畠山氏、二阶堂氏保持中立着打酱油。

永禄五年第一次奥州合战打的很不成功，整个陆奥国南部只有相马氏一家听招呼，让关东足利军侵攻陆奥国变的十分艰难，远道而来的足利军团很不适应陆奥的气候，许多武士一到陆奥就出现严重的水土不服，加之破烂的道路和落后的房屋水源设施引发军中的传染病发生。

出师不利进退两难，迫使总大将足利义时作出变招，以引蛇出洞的诱敌战术为主结合调略南陆奥国人领主，企图用时间来换取战略空间，这个方式并不能改变足利军不利的窘境，随着梅雨季节的来临军中的病号越来越多，最终迫使足利军团第一场讨伐战以撤退而告终。

决断草率出兵仓促，后勤准备的不到位，情报搜集也不全面，天之骄子似的足利军团用自己的轻率举动收获一场苦涩的失利，对于百战百胜的骄傲武士们来说，没有取得辉煌战果就是最大的失败，打不赢就是输没占到便宜就是大败亏输。

这种精益求精的精神值得提倡，有限度的骄傲是自信的表现，可是关东足利家的武士们实在太骄傲了，他们之中有许多人从没吃过败仗也没受到过任何挫折，乍看身经百战所向披靡好像当世第一的样子，其实没有受到过挫折的打击实在很难说在逆境里有多强的发挥。

回到关东休整一年反思错误吸取教训，待永禄六年又一次起兵侵入奥州，不过这次换成佐竹义重为先锋大将，联合那须资胤、宇都宫広纲、小山高朝、结城晴朝所部杀入奥州，足利义时的本阵只带着两万军势坐镇宇都宫城监视陆奥的变化。

任用土著大名担任先锋取得非常好的效果，这一年的战事才逐渐打开僵持的局面，陆奥国人众与宇都宫氏、那须氏以及佐竹氏的亲缘牵扯非常深厚，比如那须氏就曾经被白河结城氏过继嗣子，理论上就如佐竹义昭拥有关东管领继承权一样，他拥有反向干涉白河家决断的权力。

白河结城氏以及分家小峰氏出自下総结城氏的分家支族，更是小山氏的支族的分家，这两家虽然多年关系不睦少有来往，但是彼此之间的亲缘总是斩不断的，面对宗家亲率大军杀到陆奥国对付自己，白河结城氏和小峰氏的非常慌乱，生怕谱代家臣团被宗家给轻易唬住，转眼把自己给流放掉那可就糟糕透顶，多重压力作用下结城晴纲很快就改换阵营投入讨伐军的怀抱。

岩城氏现任家督岩城重隆原本也是亲伊达氏的，早些年因为无嗣便从伊达家的养子岩城亲隆，可是这个伊达辉宗的兄长却转身迎娶姨父佐竹义昭的嫡亲女儿，亲上加亲的关系又把岩城亲隆重新拉到佐竹氏的阵营里。

当自己小舅子佐竹义重率军杀来，岩城亲隆几乎想都没想就把自己弟弟是伊达辉宗的事实给抛弃到脑后，在佐竹义重的调略下来了个华丽的大转身，成为关东足利家入侵陆奥的带路党，为奥州侵攻立下不少功绩。

任用本地关联强的武家担任先锋，结合调略军事胁迫等手段让本地土著武士反水担当带路党，在永禄六年的战事里取得不错的效果，期间足利义时一度返回江户城主持政务，以上杉谦信担任军代总大将也显现出对陆奥一揆讨伐的极大信心。

真田义幸惋惜道：“第二次奥州讨伐比第一次强出许多，奥州国人众少数离反多数动摇，为我军打通陆奥壁垒作出巨大贡献，可惜漏算一点终究功败垂成，真是让人痛惜不已呀！”