曹操领兵连番攻城，却难以拿下彭城。

时值夏季，雨水充足。曹操见无法攻破彭城，便采纳了麾下谋士毛玠的建议，挖掘沟渠，准备水淹彭城。

刘备见彭城无法守住，带着陈宫、张飞等人离开彭城，往汝南方向撤退。

曹操采纳毛玠之计占领了彭城后，却没有领兵追击刘备。曹操稳扎稳打，屯兵彭城，发兵逐一的扫荡彭城周围的郡县，将徐州范围内的郡县据为己有。最后，曹操派夏侯渊镇守徐州，防止其他诸侯攻打徐州。

刘备带着大军撤离彭城后，准备返回汝南。

此时，陈宫却建议刘备不回汝南，再次领兵深入扬州腹地，攻打扬州。刘备欣然采纳了陈宫的建议，转道去攻打扬州。

按照陈宫的建议，大军直扑寿春，冲向袁术的老巢。

袁术得知刘备攻打寿春的消息，欲哭无泪。

他领兵攻打汝南，一直和汝南的守军僵持着，还没有占到半点便宜。如今刘备放弃徐州，又去攻打寿春，让袁术必须回援。

袁术领兵返回，在庐江和刘备的大军相遇。

两军交锋，交战正酣的时候，却又有一支大军突然杀出来。

这支军队是糜竺和糜芳率领的，一直跟在袁术后面。等袁术和刘备交战的时候，糜竺和糜芳骤然杀出，打了袁术一个措手不及。

袁术不敌刘备，领兵溃逃，麾下的大将李丰也被张飞斩杀。

袁术带兵大败而回，灰溜溜的逃回寿春。

刘备追击袁术，兵临城下，却没有攻下寿春。

最终，刘备采纳了陈宫的建议，占据庐江县，以庐江县、合肥县、颍上郡为界限，将扬州的西面纳入刘备麾下的势力范围，扬州东面依旧由袁术占领。

陈宫这样做的目的，是避免刘备被其他诸侯捡了便宜。