当赵云攻下汝阳之时，曹仁也再度攻克汝阴。候成比宋宪精明，意见事不可为，立刻寻机撤退，放弃汝阴，退守固始、鲖阳一线。至此，汝南郡半数一倍曹军攻克，吕布的局面岌岌可危。

曹军的动作很快，并没有给吕布军太多的时间，就在徐晃赶到汝阳城之后，曹军的下一波进攻又开始了。这次是三方协同作战，曹仁的四万大军，赵云、徐晃的四万大军，再加上曹洪的两万士卒，共十万曹军齐头并进。

但是吕布军还是抓住了曹军的空隙进行了一次偷袭。曹洪的行动过快，比约定的日期提前抵达定颖城外，可他的两万军队却因为因为定颖以西的两座城池而分散开来。于是，陈宫预先在黑闾涧埋下的伏笔就此上演。

九月七日，三千吕布军的精锐从黑闾涧悄然而出，绕到曹洪的侧面，于夜间发起突袭，同时定颖城的曹性也适时的出兵配合。虽然曹军对付夜袭自有一套办法，但吕布此次动用了他的家底，除了陷阵营没有出动外，并州老兵尽数出击。虽然曹军士兵应对得当，但在定颖城和三千吕布军的夹击之下，曹军还是损失了近两千士兵，被迫退兵二十里。在赵云接到消息派出徐晃的骑兵接应之时，这些吕布军已经撤了回去，并且用石头堵死了黑闾涧，让曹军不能利用它回敬吕布军的偷袭。

接到报告的曹操大怒，让自己的士兵加快速度前进，并下令训斥曹洪，命他将全部兵力交由赵云指挥。

九月十日，赵云挥兵攻城。或许是从宋宪那里得知了汝阳的情况，曹性的防守显得很有韧性，在曹军用投石机和床弩攻击时，他让士兵藏在城墙之下，待曹军步兵开始登城时，再出来与之肉搏。曹军士兵大意之下被曹性反击得手，损失数百人，被赶下城墙。赵云立刻调整攻击，调兵再战。这一次曹军吸取了教训，稳扎稳打，将城墙尽数占领。但是曹性却将兵力收缩到城中，和曹军打起了巷战，这一下让曹军有些手忙脚乱。一来曹军没有经历过巷战，二来城中尚有数万百姓，赵云不忍百姓无辜遭殃，于是只能命令全军推出定颖，继续合围。并将此事上报曹操，请曹操决断。

九月十三日，曹操率两万大军赶到定颖，和赵云等合兵一处，近八万曹军，将定颖城围得水泄不通。

曹操见定颖城久攻不下，心中一面咒骂曹性卑鄙，一面又感叹赵云迂腐。于是曹操派出赵云和两万士兵南下攻击上蔡的魏续，以切断定颖城曹性的退路，并看住平舆的吕布军主力，阻击其不能增援定颖。同时又命令曹仁加紧进攻固始，给吕布增加些压力。

等赵云领兵离开后，曹操显露出他绝代枭雄的一面。他命令曹军从黑闾涧那里掘开汝水，引汝水直灌定颖和西平两城。一夜之间，两万曹军和两城的数万百姓尽数被淹。而曹军则在程昱事先建议下准备了大量木筏和船只，除了救起幸存的百姓外，就是抓俘虏了。只不过守将曹性在大水入城时即知破城在即，于是自刎与城守府，用自己的生命报答了吕布的赏识。

赵云没有辜负曹操的期望，他率两万士兵先攻克上蔡，并派出骑兵袭扰灌阳、吴房，让魏续不得安宁，“自觉地”仓惶而逃，所部一万士兵之韬晦平舆城不足三千。

而曹仁更是轻松，因为候成已经感到事情不妙，为避免全军被曹军各个击破，干脆的再一次放弃了固始和鲖阳，将三万士兵带回了平舆城。

与此同时，攻克定颖的曹操会合了赵云，在十月四日率兵抵达平舆城下，并和曹仁顺利会师。因为赵云对曹操水淹定颖有意见，为了避免在平舆城久攻不下再度采用水攻的战术，曹操让赵云率三万大军南下，一来收复汝南南部诸县，二来可监视袁术和孙策、刘备的战事。至此，九万曹军将不到六万的吕布军包围在平舆城中。

平舆城之战远比濮阳之战更加惨烈，曹军此时不但在兵力上占有绝对优势，更拥有了大量的投石机和其他攻城器械，这让曹操以及曹军将领对攻克平舆城很有信心。

但是他们似乎忽视了曹性在定颖城的坚守，虽然定颖城没有守住，但这还是给了吕布以新的启发。就在曹军合围平舆城之前，吕布就发动全军并城中百姓，在城墙下挖了许多藏兵洞，用以躲避曹军的投石机。同时还准备了大量的梯子，借此让士兵更快的赶到城墙上抵抗曹军的进攻。最关键的是陈宫建议吕布在城中心筑起了高出城墙和城中所有建筑的土台，用意观测曹军的动向，并以不同颜色的旗帜想吕布军报信。为了避免让曹军发现，还用木材和布匹加以伪装。

这些措施使得吕布军清楚的掌握了曹军的进攻节奏，使得曹军三次进攻未果，只是由于曹军士兵足够强悍，士兵的损失倒是不大。

可这就足以让曹操再次怒火上扬，而就在曹操想重施定颖故技之时，早已被吕布派出城外的高顺和包括七百陷阵营在内的三千吕布军精锐却不断地袭击想要掘河的曹军。吕布和陈宫事先安排下的暗桩和灵活的情报传递起到了极大地作用，让高顺能够快速的掌握曹军的动向，不至于耽误偷袭。数次下来，曹军损失士兵上千人，却依然对平舆城奈何不得。