其时陶平以173、174、176师担任常熟城内外防御工作，命九十八师一部担任虞山阵地的防守。

中日双方为争夺常熟城和虞山两个要点，连日激战不止。

11日下午，日机20余架对常熟城轮番轰炸，日军一部防御间隙地带，窜入城北面能俯瞰全城之虞山。

次日，日军增兵虞山，以火力控制常熟城。

12日至14日，陶平亲自指挥第四十和新增援之九十八师主力进行反攻。15日拂晓，第四十师和第九十八师向虞山进击，上午八时夺取218高地，日军退据244高地。

双方数度冲杀，相持不下。

午后，四十师等部继续猛攻，九十八师以一部出击威胁敌军后侧。

战至下午二时，四十师在付出了重大伤亡之后，重新夺回虞山。

战斗打到这个时候，无论是中国军队还是日军都已经精疲力竭。日军第十六师团伤亡惨重，锐气基本已被打光。

“十六师团从未遭受之耻辱，常熟对于我们来说，将是一场永远也无法忘记的可怕灾难……”

这是中岛今朝吾面对常熟城时发出的哀叹。

尽管中国军队在这蒙受了重大的伤亡，每个师都损失了一半以上的力量，但是他们却让这里变成了日本人的坟墓。

在这，中国军人打出了血性，打出了自己的尊严。

18日，总指挥部下令常熟守军有计划撤退，同时放弃常熟虞山等地。

陶平以173师为掩护，组织全部中国军队撤离。

19日凌晨，随着断后的173师的离开，第一次常熟争夺战结束。

这次一次惨烈的战争。