历史上，孙策喜好好驰骋游猎，虞翻谏曰：“明府用乌集之众，驱散附之士，皆得其死力，虽汉高帝不及也。至于轻出微行，从官不暇严，吏卒常苦之。夫君人者不重则不威，故白龙鱼服，困于豫且，白蛇自放，刘季害之，愿少留意。”怎奈孙策没有听进去，不然就不会有后来被许贡门客刺杀的事情。

孙策讨伐山越，把其中一支山越的渠帅斩杀，然后命令左右分行追逐溃贼，只有他和虞翻两人在山中行走。虞翻问左右安在，孙策说：“悉行逐贼。”虞翻忙道：“危事也！此草深，卒有惊急，马不及萦策，但牵之，执弓矢以步。翻善用矛，请在前行。”到了平地，虞翻劝孙策乘坐他的坐骑。孙策问他：“卿无马奈何？”虞翻答道：“翻能步行，日可二百里，自征讨以来，吏卒无及翻者，明府试跃马，翻能疏步随之。”

日行二百里，这是一个什么概念，恐怕后世的马拉松顶级选手都无法达到这样的境界，虞翻又善于使用长矛，长于步战，以此推之，他应该是跟善于用剑的鲁肃一样，不是一个简单的儒生，而是武功高手。

表面看起来是儒生，实际上是武功高手，这是虞翻的另一大神奇之处。

虞翻跟孙策交情很深，却看不惯孙策的继承人孙权。孙权做了吴王以后，庆功宴席快就数的时辰，亲身起来劝酒，虞翻趴在地上装醉，不端羽觞。孙权摆脱后，虞翻又起来坐下。孙权于是震怒，拔出佩剑要杀他，在座的都很惊惶。只有大司农刘基起家抱住孙权劝告到：“大王饮酒之后杀掉有名的念书人，就算虞翻有罪，天下人谁笃信？何况大王向来能包容贤人使众人归附，因而天下人都来投奔，今朝一下子功败垂成，行吗？”孙权说：“曹孟德尚且杀了孔文举，我杀个虞翻有什么！”刘基说：“曹操是个容易就杀人的人，天下都抗议他。大王推行德义，要和尧、舜相比，假使杀了虞翻，怎么再和尧舜相比呢？”虞翻因此得以免死。

在老板手下打工，却敢于公然看不起老板，这也算是虞翻的一大神奇之处。

孙权和张昭辩论神仙，虞翻指着张昭说：“你们马上都是死尸了，还辩论神仙，世上怎么会有神仙！”孙权一直很反感虞翻顶撞自己已经不是一次两次了，便把他放逐到交州。

虞翻的好友吕蒙图谋击败关羽，托病回到建业，由于虞翻懂得医术，便向孙权请求，让虞翻前去伴随自己，也想借此时机开释虞翻。此后，吕蒙领导雄师向西进发，南郡太守麋芳打开城门降服。吕蒙还没有占领郡城就在疆场上庆功。虞翻对吕蒙说：“今朝和您一条心的只有麋将军一人，城中的人怎么都能笃信呢，为何不赶忙入城拿下管城的锁钥呢？”吕蒙立即听命了他的提议，其时城中有匿伏，由于虞赖的策略没有胜利。

虞氏性情疏直，多次犯颜谏争，且性多不协俗，屡使孙权大怒，先后被谪到丹杨泾县和交州等地。他虽然常有失君臣之礼的行为，然十分注重礼仪忠义之道，尤其崇尚一臣不事二君的忠君思想，即使遭他奚落的降将于禁，内心也十分佩服他，魏文帝因此也常为他设坐。

魏将于禁被关羽俘虏，被囚禁在城中，孙权到了以后开释了他，并待他很厚，孙权骑马出来，请于禁和自己偕行，虞翻叱责于禁说：“你是个俘虏，怎么敢和我们主公的马齐头并进呢！”就要拿鞭子打于禁，被孙权呵止了。自后孙权在楼船和群臣会饮，于禁听着歌舞痛哭流涕，虞翻又说：“你计划装模作样来求得宽赦吗？”

虞翻曾经搭船出行，和麋芳相遇，糜芳船上人多，计划让虞翻避让，糜芳船上仪仗队的前锋说：“给将军让路！”虞翻高声骂道：“丧失了忠信，拿什么服侍君主？献出人家两座城，还称将军，行吗？”糜芳关上船窗，赶忙回避了。自后虞翻搭车出行，又经历糜芳的营帐大门，士卒关上营门，虞翻的车马过不去，虞翻又震怒说：“该关的时辰反而打开，该打开的时辰反而闭塞，这是你们应该做的吗？”糜芳听到后，明白虞翻的讥讽，非常羞愧。

虞翻最神奇的地方，是他善于占卜。

虞翻一生虽处乱世，参与了烦冗的战争，但于学问孜孜以求，从未间断，特别是晚年在交州期间，讲学不倦，门生常数百人。虞翻为《老子》、《论语》、《国语》作过训注，并着《明扬释宋》，虞氏还为《孝经》、《周易参同契》作过注。

虞翻于《周易》造诣最深，这主要得之于世代家传易学和他本人处战习易而不辍，博览众家之易说。虞氏精通筮法，能够灵活自如地运用《周易》占断。关羽被击败后，孙权让于占卜，算出《兑》下《坎》上，《节》，五爻变之《临》的卦象，虞翻说：“不出二天，关羽必被杀头。”果真如虞翻所说。孙权说：“你固然比不上伏羲氏，但比得上东方朔了。”

吕布对于周易虽然不太懂，但并不妨碍他对虞翻占卜才能的判断，他根据历史记载，问了虞翻几个最近可能发生的故事或死去的人物，果然虞翻的占卜大部分都吻合，吕布如获至宝，决定把虞翻留在身边。