刘备却沉吟良久，继而阴狠地说道：“素闻吕贼御女有道，此二女既可让吕贼给她们画春图，即可证明她们已经归心于吕贼，她们的书信必定是吕贼的计策，吕贼此计必是想诱使我分兵把守萧关，让我小沛空虚，我等若中他计策，小沛必定失守，到时徐州定然难保！”

关羽、张飞听刘备这样一说，都深以为然，遂不再提起前往把守萧关的事情，而是派一员偏将带着二千人马前去萧关支援萧关守将吕由去了。

吕布得知刘备果然中了自己的计策，便留大将黄忠统领一万人马，留守小沛城外的营寨，自带大军，以赵云、魏延为先锋，星夜杀向萧关。

五日后，吕布大军到达萧关，萧关守将吕由得到曹豹的书信，果断献关投降。

吕由是曹豹一党，都属于陶谦从丹阳带出来的部将，他早就对刘备谋害陶谦窃取徐州之事深信不疑，非常憎恶刘备，但他谨遵曹豹的安排，为了能够在关键时刻给刘备致命一击，所以他虚以委蛇，对刘备卑躬屈膝，刘备以为吕由已经被自己的仁义的玄德所慑服，而他手下除了关羽、张飞之外也没有什么大将可以信赖，便让吕由防守萧关，吕由终于找到了反戈一击的机会，他果断地杀掉了刘备派来的偏将，把那偏将的两千人马干掉，然后献关投降。

吕布大军长驱直入，封赏了吕由，并把吕由引为同宗，吕由欣然接受，并主动请缨为前驱人马，带领赵云、魏延军杀向彭城，诈称萧关被吕布攻破，他们是败军，彭城守将不明所以，打开城门，放吕由进去，赵云、魏延一拥而上，将守将斩杀，巧取彭城。

吕布留大将庞德防守萧关，统领大部人马直扑郯城。

刘备得到萧关已失，吕布大军直扑郯城，知道小沛守着也是无益，便连夜撤出了小沛，刘备的人马训练不足，在撤退途中遭遇黄忠的追兵，损失了二千多人，黄忠轻取小沛，留下偏将吕翔留守，以徐州人徐盛为前驱人马，紧随刘备身后，往郯城进发。

郯城城外八十里处有座山，名为苍山，苍山两座山峰间有条大路，乃是小沛到郯城的官道，是刘备回援郯城的必经之处。当刘备统领两万多人马到达苍山西边，看着两山夹一沟的地形，心中有些犯疑，便犹豫不决，下令全军停下休息。

而就这时，从郯城方向飞来一匹坐骑，骑上人物满身血迹，疲累不堪，口中大叫道：“主公，郯城不可去，糜竺、糜芳已经献了郯城，吕布狗贼的大军已经在郯城里面布下了天罗地网，只为等待主公自投罗网！”

刘备瞪大眼睛，如冠玉的脸蛋上惊慌道：“宪和，你果真看到吕布的人马？”

简雍简宪和是刘备的旧时好友，是他少数信得过的人，他此前被刘备派往郯城向糜竺、糜芳催要粮草并料理陈珪、陈登父子的丧事，刘备相信简雍是不会背叛自己的。

简雍一边擦拭身上的血迹，一边紧锁眉头哀叹道：“主公，千真万确，属下两天前见到糜竺时，就觉得他脸色阴惨惨的，不再是以前的笑容满面，心里就起了提防，果不其然，当天晚上，糜芳就派人前去拿属下，幸得属下早有准备，让一个士卒扮成我的样子吸引住他们，我则扮作普通士卒溜了出去，溜进了军营，当晚五更天的时候，郯城大开四门，偷偷将吕布大军放了进来，属下当时亲眼看到吕布骑着赤兔马进入了郯城南门，便在天明时，夺得一匹坐骑，闯出了西门，一直跑来此处，禀告主公。”

简雍把这些回报完，看了看自己身上不住流出来的鲜血，好像怎么擦都擦不完，人之将死其言也善道：“主公，您放弃吧，您斗不过吕布的！”

刘备闻言勃然大怒，却见简雍惨然一笑，从马上跌了下去，刘备赶紧翻身下马，将简雍搀扶起来，却见简雍一身箭伤，双眼圆睁，气息全无，竟然是死不瞑目。

简雍自从黄巾起义以来就跟随刘备，他擅于辩论、议事，性情简单直接、不拘小节，与刘备同坐时，亦盘腿而坐，不理威仪，但求舒服。他经常独占一榻，卧姿对话，从不屈就于人。简雍为人极具幽默、滑稽，如有次遇上大旱，要下令禁酒，酿酒的话都会有罪，但有官吏从民家搜得酿酒器具，正议论应否将他们与酿酒的人同罚，一日简雍与刘备一同游览，看见一对男女走过，简雍就对刘备说：“他们就要行淫，何以不将他们缚起？”刘备觉得奇怪，便问道：“你又怎知呢？”简雍就幽默地回答：“他们都有行淫的器具，与在民家搜得酿酒器具一样。”刘备听罢大笑，也就放了私藏酿酒器的民家。