曹休在历史上留下的足迹并不多，却也足以说明他的才能，不愧是曹家千里驹。

建安二十三年（公元218年），刘备率领诸将起兵攻汉中，另派遣将军吴兰攻击下辨。曹休遂被任命为骑都尉，与议郎辛毗一起担任主帅都护将军曹洪的参军，且和偏将军曹真、雍州刺史张既等随曹洪进军征讨，曹操在出征前对曹休说：“你虽名为参军，但其实就是这支军队的主帅。”曹洪得知此令后，也把军中事务委托给曹休负责。当时刘备见曹军进至下辨，于是遣张飞屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。曹洪与诸将进行商议后都对是否继续进军犹豫不决，曹休说：“刘备的军队如果真的要切断我军后路，就应该隐蔽地行动，暗中设伏。如今却先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。我军应该趁敌人尚未在下辨集结大军之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫无意义了，必定会自行退走的。”曹洪听从了他的建议，进兵击破吴兰，张飞其后果然退走。

后来曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，屯驻汝南郡召陵县，负责抵御孙权。当时孙权派遣将领屯驻历阳，曹休到任后，立即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的军营数千家。

黄初三年（公元222年），曹丕亲征，兵分三路讨伐孙权，任命曹休为征东大将军，假黄钺，督前将军张辽、镇东将军臧霸、豫州刺史贾逵等及诸州郡二十余军从西线出击洞浦，另有上军大将军曹真进攻江陵、大将军曹仁从东线出击濡须口。东吴派遣建威将军吕范指挥五路大军，以水军的优势抗击曹休。曹休当时壮志满怀，盼望建立功勋，于是上表：“原将锐卒虎步江南，因敌取资，事必克捷；若其无臣，不须为念。”但臧霸等人不愿孤军犯险，曹丕也没有准许，因此计划搁置。不久后，暴风正好吹断了吕范船队的所有缆绳，被吹散的吴军船只纷纷漂到曹休等人的营垒前，曹休趁机下令出战，斩杀吴军数千，取得大捷。曹丕于是下令曹休的军队立即渡江，但东吴的救援船队很快开至，收拢了散卒后退还江南。曹休命令臧霸率领万余人乘轻船五百追击，攻袭徐陵，杀略吴军数千人。

曹休最后一仗败得憋屈。太和二年（228），东吴的鄱阳太守周鲂按照吴王孙权的主意，佯称得罪了吴王，要弃吴投魏。曹休于是率领骑兵、步兵共计十万往皖县去接应周鲂。魏明帝另外派遣贾逵督前将军满宠等四支军队由西阳直攻东关，司马懿领兵进攻江陵。尚书蒋济向魏明帝表示驻守于上游的吴将朱然可能会从曹休后方袭击，而吴军亦可能随时会东进切断曹休退路，建议派兵救援曹休。魏明帝诏司马懿停止进军，让贾逵东进与曹休合兵一处。琅邪太守孙礼也劝谏曹休不可孤军深入，但此曹休立功心切，没有听从，遂进至石亭，在那里遭遇到陆逊、朱桓、全琮共约九万人的突然袭击，曹休没有防备，初一交战不利后便慌忙退兵。曹休之前的行军路线背靠湖泊、旁依大江，在退却时行军受阻而十分缓慢。吴军在其后紧追不舍，魏军无心应战，被斩杀万余，丢弃军械车马无数。曹休突围至夹石，但此处退路已被孙权阻断。曹军士卒前无无退路、后又追兵，惶恐之下陆续叛逃，曹休的人马几乎已经溃不成军。此时，贾逵所部的援军经过备道兼程的挺进后及时出现在夹石，吴军以为魏国救援大军已经来到，于是迅速撤离战场。贾逵其后又拿出粮食和军资供应曹休的军队，才使曹休免于全军覆没。

曹休在历史上的最后一战败在立功心切，利令智昏，并不代表他能力很差，吕布遥看曹休摆出的阵列，便知这曹家千里驹胸中有丘壑，知道如何用兵，吕布环顾四周，刚才自己和马超追赶曹操甚急，已经脱离了大部队，若是强攻过去，必定会被曹休射成刺猬，便驻马不前。

吕布遥看曹操将要到达曹休的军阵里，到时就再也难以将曹操干掉，便拿下霸王弓，搭上玄铁箭，箭如流星，啪地一声射向曹操的后心。

玄铁箭射破长空，发出尖利的破空声，曹操急忙躲闪，躲开了一个玄铁箭，可吕布此时发出的是五只玄铁箭，五星连珠，都向曹操的后心射去。

曹休、夏侯恩、夏侯杰各持兵器，将其中三根玄铁箭击落，还有一只玄铁箭射中了曹操后背右侧，曹操浑身一震，口吐鲜血，差点从爪黄飞电上砸落下来。

曹兵大惊，曹休勉强维持着士气，让那一千名弓箭手继续张弓搭箭瞄准吕布，其他人将曹操救下，且战且走，而此时夏侯惇、曹仁、乐进等人已经聚拢残兵，围拢过来。

吕布见自己一行人冲的太靠前了，担心被曹操的残兵围攻，便拨马而回，曹休、夏侯恩、夏侯杰也不追赶，保护着曹操退到了湖陆。

吕布回军路上大发感叹：“曹氏英才何其多也！”

人都说一个篱笆三个桩，一个好汉三个帮，上阵亲兄弟，打战父子兵，曹魏宗室人才辈出，有曹仁、曹洪、曹真、曹纯、曹休、夏侯敦、夏侯渊、夏侯尚八虎骑，除了曹洪、夏侯惇是有些名不符实、滥竽充数之外，其他都是大将之才可督一方。

却说甄城里面的荀彧、程昱、任峻，他们见主公曹操统领大军前来解围，便商议该如何跟主公遥相呼应，共抗吕布。

任峻现在将自己的中牟任家绑在曹操的战车上，对曹操忠心耿耿，便献策道：“吕布领兵出战，可出城攻打吕布的后军，让吕布腹背受敌！”